Kemia 1: luku 6 Orgaanisten yhdisteiden reaktioita

Fossiilisten polttoaineiden hyödyntäminen energianlähteinä on yksi käytännön esimerkki orgaanisten yhdisteiden reaktioista. Toinen esimerkki on soluissamme energianlähteinä toimivat hiilihydraatit ja rasvat. Molemmissa tapauksissa on kyse orgaanisen yhdisteen palamisreaktioista, jossa yhdiste reagoi hapen kanssa muodostaen hiilidoksidia ja vettä. Samalla vapautuu aina energiaa. Kaikki palamisreaktiot ovat aina eksotermisiä eli lämpöä vapauttavia.

Ihmiselimistön tärkein energialähde on glukoosi. Etanolin hapettuessa elimistössä se muuttuu ensin etanaaliksi eli asetaldehydiksi. Tämä aine saa aikaan osan krapulaoireista, jos alkoholia on nautittu runsaasti. Etanolin tapaan kaikki primääriset alkoholit hapettuvat ensin aldehydeiksi ja sitten karboksyylihapoiksi. Sekundääriset alkoholit sen sijaan hapettuvat ketoneiksi ja tertiääriset alkoholit eivät hapetu lainkaan.

Hapot ja emäkset protolysoituvat                                   

Protolyysireaktio määritellään VESILIUOKSESSA tapahtuvaksi reaktioksi, jossa protoni siirtyy hapolta emäkselle tai päinvastoin. Oksoniumionit aiheuttavat vesiliuoksen happamuuden ja hydroksidi-ionit emäksisyyden. Heikon hapon protolyysireaktiossa käytetään kaksoisnuolimerkintää kuvaamaan sitä, että etenevän reaktion lisäksi tapahtuu myös käänteinen eli palautuva reaktio. Samasta syystä myös esteröitymisreaktiossa käytetään kaksoisnuolta. Esterit liukenevat huonosti veteen, koska esterisidoksen happiatomit (pysyvät dipolit) ovat poolittomien hiiliketjujen ympäröimiä.

Kaikki karboksyylihapot ovat heikkoja happoja, eli ne protolysoituvat vain osittain. Myös fenolit toimivat heikkoina happoina. HUOM! Fenolit toimivat happoina, koska bentseenirengas heikentää hydroksyyliryhmän hapen ja vedyn välistä kovalenttista sidosta, jolloin protoni irtoaa, TOISIN KUIN ALKOHOLEISTA! Tältä osin fenolit siis eroavat alkoholeista, joiden vesiliuos on neutraali! Fenolista tulee reaktiossa nimeltään fenolaatti-ioni. Amiinit ovat heikkoja emäksiä. Neutraloitumisreaktiossa happo ja emäs reagoivat, jolloin muodostuu suolaa ja vettä.

Loppu onkin sitten niin tuttua asiaa etten tee tämän enempää muistiinpanoja. Nyt eikun tehtävien kimppuun!