Kemia 1: luku 7 Höpinää aspiriinista

Aspiriini on ollut jo yli 100 vuoden ajan maailman käytetyin kipulääke. Sen vaikuttavaa ainetta asetyylisalisyylihappoa saadaan esteröitymisreaktiolla, jossa lähtöaineina ovat salisyylihappo ja etikkahappo. Asetyylisalisyylihapon vaikutusmekanismi on yhteydessä prostaglandiinisynteesiin. Prostaglandiinit ovat hormonien kaltaisia aineita, joilla on monia fysiologisia vaikutuksia. Kudoksen prostaglandiinipitoisuuden kohoaminen aiheuttaa kipua ja tulehdusta.

Prostaglandiinien synteesin tärkeimpiä vaiheita ovat elämälle välttämättömän rasvahapon, arakidonihapon, muuttuminen syklo-oksygenaasientsyymin vaikutuksesta prostaglandiinimolekyyliksi. Asetyylisalisyylihappo sitoutuu tähän entsyymiin ja ehkäisee siten prostaglandiinin muodostumista arakidonihaposta. Asetyylisalisyylihappo siis inhiboi prostaglandiinin synteesiin tarvittavaa entsyymiä.