Kemia 1: luku 7 Solujen tärkeät orgaaniset yhdisteet

Hiilihydraattien kemiaa

Glukoosi on aldoosisokeri, sillä se sisältää aldehydiryhmän (katso sen avoketjuista kaavaa!). Fruktoosin rakenteessa on sen sijaan ketoryhmä, eli se kuuluu ketooseihin. Hiilihydraatit jaetaan sokereihin ja polysakkareihin ja polysakkaridit edelleen varasto- ja rakennepolysakkarideihin. Sokereita ovat monosakkaridit ja disakkaridit. Polysakkarideissa on sen sijaan usein satoja tai tuhansia sokeriyksiköitä. Tärkkelys on kasvien varastopolysakkaridi ja selluloosa tavallisin kasvien rakennepolysakkaridi. Fotosynteesissä hiilidioksidista ja vedestä syntyy glukoosia ja happea.

         

Di- ja polysakkaridit muodostuvat siten, että kahden tai useamman monosakkaridin hydroksyyliryhmät liittyvät yhteen ja samalla lohkeaa vettä. Muodostuva sidos on kemiallisesti samanlainen kuin eetterissä esiintyvä happisilta. Kaikki sokerit esiintyvä vesiliuoksessa myös rengasrakenteena. Happi on osa tätä rengasrakennetta, ja tällöin molekyyliä kutsutaan heterosykliseksi yhdisteeksi! Niin! vaikkei siinä renkaassa olekaan kaksoissidoksia niin se on silti heterosyklinen tuon happiatomin takia!

glukoosi + fruktoosi = sakkaroosi

glukoosi + galaktoosi = laktoosi

Laktoosin hajoaminen tapahtuu elimistössä laktaasi-entsyymin avulla. Jos tämä entsyymi puuttuu eli henkilöllä on laktoosi-intoleranssi, maitoasokeri ei hajoa normaalisti. Sen takia se kulkeutuu paksusuoleen, missä bakteerit hajottavat sitä hiilidioksidiksi ja erilaisiksi orgaanisiksi hapoiksi. Tämän seurauksena ovat ilmavaivat, mahakivut ja usein myös ripuli.

Rasvat ovat kemialliselta rakenteeltaan estereitä

Lipidejä ovat esim rasvat, kolesteroli, rasvaliukoiset vitamiinit ja steroidihormonit. Rasvat ovat kemialliselta rakenteeltaan glyserolin ja rasvahappojen estereitä. Kolmiarvoisena alkoholina glyseroli voi liittyä esterisidoksilla yhteen, kahteen tai kolmeen rasvahappomolekyyliin. Siksi puhutaankin mono-, di- tai triglyserideistä.

              

Rasvahapot voivat olla joko tyydyttyneitä tai tyydyttymättömiä. Tyydyttyneissä rasvahapoissa hiiliatomien välillä on vain yksinkertaisia kovalenttisia sidoksia. Monotyydyttymättömissä rasvahapoissa hiiliatomien välillä on vain yksi kaksoissidos ja polytyydyttymättömissä rasvahapoissa kaksi tai useampi.

Ihmisen elimistö ei kykene valmistamaan polytyydyttymättömiä rasvahappoja, vaan niitä on saatava ravinnosta. Tällaisia essentiellejä eli elämälle välttämättömiä rasvahappoja ovat mm. linoleenihappo ja linolihappo. Nämä ovat omega-rasvahappoja, jotka ovat välttämättömiä mm. aivojen normaalille kehitykselle ja toiminnalle.

Koska rasvat ovat erilaisten rasvahappojen estereitä, niillä ei ole tarkkaa sulamispistettä. Siksi ne sulavat ja pehmenevät vähitellen, eli ne ovat amorfisia aineita. Mitä enemmän rasvamolekyyli sisältää tyydyttymättömiä rasvahappoja ja siten kaksoissidoksia, sitä alhaisempi on sen sulamispiste. Siksi kasviöljyt ovat huoneenlämmössä nesteitä. Eläinrasvat puolestaan sisältävät paljon tyydyttyneitä rasvahappoja, joten ne ovat huoneenlämmössä kiinteitä eli ne ovat ns. kovia rasvoja.

Margariinia valmistettaessa kasviöljyjä kovetetaan liittämällä hiiliatomien välisiin kaksoissidoksiin vetyä, jolloin osa öljyn rasvahapoista muuttuu tyydyttyneiksi ja rasva kovettuu. Kovetetut kasvirasvat voivatkin sisältää runsaasti terveydelle haitallisia trans-rasvahappoja.

Aminohapot ja proteiinit

Aminohapot ovat yhdisteitä, joissa on samassa molekyylissä sekä aminoryhmä -NH2  että karboksyyliryhmä -COOH. Kaikki proteiineissa esiintyvät aminohapot ovat. ns. 2-aminohappoja, eli niissä amino- ja karboksyyliryhmä ovat liittyneet aina samaan hiiliatomiin eli karboksyyliryhmästä lukien toiseen hiiliatomiin. Tällaisesta rakenteesta käytetään myös nimistystä α-aminohappo.  

Aminoryhmä voi sijaita myös eri hiilessä kuin karboksyyliryhmä. Tällaisia aminohappoja ovat esim beeta-alaniini ja gamma-aminovoihappo. Ne toimivat välittäjäaineina hermokudoksessa. Gamma-aminovoihappoa käytetään väärin myös huumausaineena.

Aminohapoilla on muihin orgaanisiin yhdisteisiin verrattuna korkea sulamispiste. Se johtuu siitä, että aminohappomolekyylit esiintyvät kahtaisioneina. Hapan karboksyyliryhmä on luovuttanut protonin emäksiselle aminoryhmälle, jolloin molekyyliin on syntynyt sekä negatiivinen että positiivinen varaus. Negatiivisten ja positiivisten varausten väliset sähköiset vetovoimat sitovat kahtaisionit tiukasti yhteen ionisidoksin, mikä selittää aminohappojen korkean sulamispisteen. Kahtaisionirakenteen takia aminohapot liukenevat hyvin veteen mutta huonosti poolittomiin liuottimiin, kuten bensiiniin. Liukoisuuteen vaikuttaa osaltaan myös aminohapon sivuketjun rakenne ja molekyylikoko.

Elimistön proteiinit voivat olla rakenneproteiineja tai toiminnallisia proteiineja. Tärkein ihmisen rakenneproteiini on kollageeni. Toiminnallisia proteiineja ovat esim entsyymit ja proteiinihormonit. Proteiinihormoneista tunnetuin on veren sokeripitoisuutta säätelevä insuliini. Entsyymit toimivat solujen kemiallisten reaktioiden katalyytteinä.

Nukleiinihapot

Nukleiinihapot sisältävät perimämme kemian. Perimämme geneettinen tieto on koodautunut tumassa olevaan DNA-molekyyliin. Lisäksi soluissamme on RNA-molekyylejä. Niitä on kolmea erilaista; mRNA, tRNA ja rRNA. mRNA siirtää geneettisen tiedon tumasta solulimaan ja tRNA ja rRNA muuttavat tämän tiedon proteiinien primäärirakenteeksi eli aminohappojärjestykseksi soluliman ribosomien pinnalla.

Sekä DNA- että RNA-molekyylit ovat nukleotideista koostuvia polymeerejä. Yksittäinen nukleotidi sisältää aina sokerimolekyylin, fosfaattiosan ja orgaanisen typpiemäksen. RNA-molekyylin sokerina on riboosi ja DNA-molekyylin deoksiriboosi. Typpipitoisia emäksiä on viisi erilaista. DNA:ssa esiintyy adeniinia, guaniinia ja sytosiinia ja tymiiniä. RNA:ssa on kolme samaa emästä kuin DNA:ssa, mutta tymiini on aina korvautunut urasiililla.

Nukleotidit liittyvät toisiinsa atomien välisillä kovalenttisilla fosfoesterisidoksilla. Lisäksi DNA eroaa RNA:sta vielä siten, että DNA esiintyy kaksoiskierteisenä ja RNA yksijuosteisena ketjuna. DNA:n kaksoiskierre muodostuu typpiemästen välisillä vetysidoksilla. Niissä adeniinin ja tymiinin välille muodostuu aina kaksi vetysidosta ja sytosiinin ja guaniinin välille kolme.